Castellina in Chianti je dedinka postavená na vrchole kopca a je obklopená úchvatnou krajinou vinohradov, olivových hájov a cyprusových stromov. Je známa svojimi úzkymi dláždenými uličkami, starobylými stavbami a výhľadmi na toskánsku krajinu. Medzi historické pamiatky patrí hrad Rocca di Castellina, stredoveká pevnosť s výhľadom na mesto, ktorá slúžila ako obranný bod proti útokom. V centre dediny sa nachádza námestie Piazza del Comune s kostolom Chiesa di San Salvatore, kde si návštevníci môžu vychutnať typickú toskánsku architektúru a atmosféru. Je ideálnym miestom pre tých, ktorí chcú zažiť autentickú atmosféru, ochutnať skvelé vína a obdivovať krásu vidieckej krajiny, ktorá je charakteristická pre tento región Talianska.